Em 1755, Joaquín de Viana (governador de Montevidéu) começou a povoar e fortalecer a zona da Baía de Maldonado, o que permitiu anos mais tarde a defesa de uma área vital para os interesses de Espanha, favorecendo o desenvolvimento militar e religioso da região. Foi a segunda cidade mais importante da Banda Oriental, devido a sua posição estratégica na entrada do Rio da Prata e seu porto. Hoje é capital departamental, onde reminiscências nostálgicas do passado coexistem com modernas concepções arquitetônicas, socioeconômicas e culturais.
Praça San Fernando
Sarandí e 25 de Mayo
Catedral de San Fernando
Na frente da praça.
Edifício neoclássico inaugurado em 1895, declarado Monumento Histórico Nacional em 1984.
Sede da Polícia
25 de Mayo, entre Sarandí e 18 de
Julio.
Monumento Histórico Nacional. Antigo edifício do Ministério Real das Finanças construído por volta de 1790; logo sede do Cabildo, reformado em 1878 como a sede do Conselho Econômico Administrativo e Alfandega.
Hoje é a sede da Polícia de Maldonado.
Paseo San Fernando
Sarandi e 25 de Mayo.
Antigo quartel militar construído em 1909. Hoje convertido em centro cultural.
Museu Vivo do Titere
Paseo San Fernando. 25 de Mayo e
Sarandí.
Museu Coleção de Pintura e Escultura Nicolás García Uriburu
25 de Mayo e 18 de Julio.
Museu Regional Francisco Mazzoni
Ituzaingó e Sarandí.
Calçadão Sarandí
Sarandí entre Florida e Dr. Edye.
Principal centro comercial da cidade.
Casa da Cultura
Rafael Pérez del Puerto e Sarandí.
Monumento Histórico Nacional. Edifício construído em 1870, sede da Receita Aduaneira e depois do Conselho Administrativo. No século XX foi sede da Intendencia Municipal de Maldonado; desde 1984, foi estabelecida como Casa da Cultura. Biblioteca, salas de exposições e teatro.
Cuartel de Dragones
Museu Didático Artiguista
18 de Julio e 25 de Mayo.
Construído entre 1771 e 1779, fazía parte do plano geral de fortificação de Maldonado com as baterias da ilha e da costa. Monumento Histórico Nacional.
Praça Torre del Vigía
Calle Rafael Pérez del Puerto e Zelmar
Michelini
A Torre foi usada no final do século XVIII para monitorar a entrada e saída de navios no Rio de la Plata. Na praça está o Marcos de los Reyes, uma construção de mármore branco que foi usada em 1752 para estabelecer as fronteiras entre Espanha e Portugal. Ambos considerados monumentos históricos nacionais.
Molino Velázquez (Moinho)
Av. Batlle y Ordoñez – Patio de Recreo Escuela N° 7
Monumento Historico Nacional.Foi construido em 1855.
Parque La Loma
Av. Roosevelt esq. Av. Joaquim de Viana
Parque Municipal com jogos para crianças, pista de skate e espaço para a prática de diversos esportes.
Paseo de La Aguada
Rambla Claudio Williman – Parada 24.
Lugar destacado pelo seu valor histórico, onde os navegantes que vieram para nossas terras, desde Juan Díaz de Solis, procurabam água fresca.
Hoje um passeio para toda a familia.
Parque Mancebo
Camino a la Laguna – Parada 31.
Parque Municipal cercado por vegetação exuberante.
Serviço de churrasqueiras. Acesso livre e aberto.